NOMENCLATURA QUIMICA ORGÁNICA
El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgánicos, conocido comosistema IUPAC, se basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrarcualquier compuesto orgánico a partir de su fórmula desarrollada, o viceversa. Esta esla "nomenclatura sistemática". Además existe la "nomenclatura vulgar", que era elnombre por el que se conocían inicialmente muchas moléculas orgánicas (como p.e.ácido acético, formaldehído, estireno, colesterol, etc), y que hoy día está aceptada.El nombre sistemático está formado por un prefijo, que indica el número de átomos decarbono que contiene la molécula, y un sufijo, que indica la clase de compuestoorgánico de que se trata. Algunos de los prefijos más utilizados son:Tabla INº at. C Prefijo Nº at. C Prefijo1 met- 6 hex-2 et- 7 hept-3 prop- 8 oct-4 but- 9 non-5 pent- 10 dec-A continuación vamos a ver como se nombran las distintas familias de compuestosorgánicos que se conocen. En aquellos casos en los que se conozca el nombre vulgar,se incluirá al lado del nombre sistemático.HIDROCARBUROS.Son aquellos compuestos orgánicos que contienen únicamente C e H en su molécula.Existen dos grupos principales de hidrocarburos, los alifáticos y los aromáticos, cadauno de los cuales se subdividen a su vez en varias clases de compuestos.:· Alifáticos: Dentro de este grupo están los alcanos, alquenos, alquinos ycicloalcanos· Aromáticos: Existen dos clases de compuestos, los monocíclicos omononucleares, que contienen sólo un núcleo bencénico y los policíclicos opolinucleares que contienen dos o más núcleos bencénicos.¨Alcanos. Responden a la fórmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos acíclicos (notienen ciclos en su cadena) saturados (tienen el máximo número de hidrógenosposible).- Alcanos de cadena lineal -. Se nombran utilizando uno de los prefijos de laTabla I seguido del sufijo -ano.Ejemplos:CH4 metanoCH3 - CH3 propanoCH3 - (CH2)4 - CH3 hexano- Alcanos de cadena ramificada -. Para nombrar estos compuestos hay queseguir los siguientes pasos:1º. Buscar la cadena hidrocarbonada más larga. Esta será la cadena"principal". Si hay más de una cadena con la misma longitud se eligecomo principal aquella que tiene mayor número de cadenas laterales.2º. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzandopor el extremo más próximo a la ramificación, de tal forma que loscarbonos con ramificaciones tengan el número más bajo posible.3º Se nombran las cadenas laterales indicando su posición en la cadenaprincipal con un número que precede al nombre de la cadena lateral;éste se obtiene sustituyendo el prefijo -ano por -il. Si hay dos o máscadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra. Tanto los númeroscomo estos prefijos se separan del nombre mediante guiones.4º Por último se nombra la cadena principal.Ejemplos:CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3ï ÷CH3 CH2 - CH35-etil-2-metilheptanoCH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3úCH3 - C - CH3÷CH3 - CH - CH2 - CH35-etil-3,4,4-trimetilnonano- Radicales de alcanos -. Se obtienen al perder un hidrógeno unido a un átomode carbono (grupo alquilo, R -). Se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.Ejemplos:CH3 - metiloCH3 - CH2 - CH2 - CH2 - butiloCH3 - (CH2)4 - CH2 - hexiloAlgunos radicales monosustituidos se conocen por su nombre vulgar:isopropilo CH3 CH - isobutilo CH3 CH CH2 -÷ ÷CH3 CH3CH3ôsec-butilo CH3 CH2 CH - terc-butilo CH3 C -ô ôCH3 CH3CH3ôisopentilo CH3 CH CH2 CH2 - neopentilo CH3 C CH2 -ô ôCH3 CH3¨Cicloalcanos,. Se les llama también hidrocarburos alicíclicos. Responden a lafórmula general CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcanode igual número de átomos de carbono.Ejemplos:CH2 H2C - CH2/ \ ô ôH2C - CH2 H2C - CH2Ciclopropano CiclobutanoLos radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.Ejemplo:Ciclopropilo CiclobutiloCuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los átomos de carbono detal forma que le corresponda el número más bajo al carbono que tiene la cadenalateral. En el caso de que haya una sola ramificación no es necesario indicar suposición.¨Alquenos y alquinos. Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlacecarbono - carbono (alquenos) o triple enlace carbono - carbono (alquinos). Respondena las fórmulas generales:q (CnH2n) Alquenosq (CnH2n -2) AlquinosNomenclatura: Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos sonsemejantes a las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrary localizar los enlaces múltiples.1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminación -eno.Cuando existen más de un doble enlace, la terminación cambia a -dieno, -trieno yasí sucesivamente.2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminación -ino (-diino para dos triplesenlaces y así sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un tripleenlace se llaman -eninos.3. Se selecciona la cadena más larga, que incluya ambos carbonos del doble enlaceSi hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de lasque contienen el doble enlace4. Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace múltiple, de formaque los átomos de carbono de dicho enlace, tengan los números más pequeñosposibles.Si el enlace múltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeraciónempieza a partir del extremo más cercano a la primera ramificación.5. Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono dedicho enlace.CH3CH3H3C CH CH3CH36. Si se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a partir delextremo más cercano al primer enlace múltiple.Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de lacadena, el doble enlace recibirá el número más pequeño.Ejemplos:CH2 = CH2 eteno (etileno)CH2 = CH - CH3 propeno (propileno)CH º CH etino (acetileno)CH º C - CH3 propinoA partir de cuatro carbonos, es necesario poner un número para localizar la posicióndel enlace doble o triple.Ejemplos:CH2 = CH - CH2 - CH3 1-butenoCH3 - CH = CH - CH3 2-butenoCH º C - CH2 - CH3 1-butinoCH3 - C º C - CH3 2-butinoLas ramificaciones se nombran de la forma usual.ciclohexadienoCH3CH(CH3)2CH3CH2= C - CH3CH3metilpropeno (isobutileno)CH2 = C - CH2 - CH3CH32-metil-1-butenoCH2 = C - CH = CH2CH32-metil-1,3-butadieno (isopreno)CH3 - CH = C - CH2 -CH3CH33-metil-2-penteno5- Radicales de alquenos: Hay dos importantes radicales de alquenos que tienennombres comunes. Son el grupo vinilo y el grupo alilo:Ejemplos:CH3- CH -CH3ôCH2 = CH - CH - CH - CH2 - CH = CH - C º CHôCH2 - CH = CH25-isopropil-4-vinil-1,7-decadien-9-ino3-etil-1-metil-1-ciclopenteno¨Hidrocarburos Aromáticos. Se les conoce también con el nombre genérico deARENOS. Son el benceno y todos sus derivados y, dependiendo del número denúcleos bencénicos, pueden ser monocíclicos o policíclicos.- Hidrocarburos aromáticos monocíclicos. El más sencillo es el benceno y todoslos demás se nombran haciéndoles derivar de él. Si se trata de un derivadomonosustituido se nombra el sustituyente como radical seguido de la palabrabenceno. Si el derivado bencénico tiene dos ó más sustituyentes, se numeranlos átomos de carbono de manera que a los que tienen sustituyente lescorresponda el número más bajo posible. Cuando sólo hay dos sustituyenteslas posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar por orto (o-), meta (m-) y para(p-), respectivamente. Algunos de estos compuestos conservan el nombrevulgar, como se indica en los ejemplos siguientes.- Radicales aromáticos. El nombre genérico con el que se conoce a estoscompuestos es ARILO (Ar-). El radical obtenido al perder el benceno uno desus hidrógenos (C6H5 -) recibe el nombre de fenilo. Todos los demás radicalesaromáticos se les nombran como radicales fenilo sustituidos, asignando elnúmero 1 al carbono con la valencia libre. Algunos radicales de hidrocarburosCH3 CH3CH3CH=CH2OHCH - CH3CH3Benceno MetilbencenoTolueno1,3-dimetilbencenoo-xilenoVinilbencenoEstirenoHidroxibencenoFenolIsopropilbencenoCumenoCH2 - CH3CH35-etil-1-metil-1,3-ciclohexadienoCH3CH2 - CH3CH2 = CH - ViniloCH2 = CH - CH2 - Alilo6aromáticos como el tolueno, el xileno o el cumeno se nombran utilizando elsufijo -ilo.Ejemplos:Para los radicales que tienen la valencia libre en la cadena lateral se mantieneel nombre vulgar.- Hidrocarburos aromáticos policíclicos condensados. Cuando los dos anillosestán unidos por sólo dos átomos de carbono se dice que son ortocondensados.Cuando estos hidrocarburos tienen el mayor número posible dedobles enlaces no acumulados se les nombra utilizando el sufijo -eno, aunquede la mayoría se conserva el nombre vulgar.HALOGENUROS DE ALQUILO:Son los hidrocarburos que contienen átomos de halógeno que sustituyen ahidrógenos. Los halogenuros de alquilo pueden clasificarse como primariossecundarios o terciarios, según la naturaleza del átomo de carbono al que va unido elátomo de halógeno.CH3CH2 - CH3Fenilo m-tolilo 2-etilfenilo-etilfenilCH2 -benciloNaftaleno Antraceno FenantrenoR - CH2 - ClR - CH -ClRR - C - ClRRHalogenuro de alquilo primarioHalogenuro de alquilo secundarioHalogenuro de alquilo terciarioEn la nomenclatura de los compuestos halogenados es frecuente el empleo denombres vulgares para los términos más sencillos de la familia nombrándose elhalógeno como halogenuro, seguido del nombre del grupo alquilo.Los halogenuros de alquilo de más de cinco átomos de carbono se nombran siguiendolas normas IUPAC como hidrocarburos sustituidos. Se utilizan también los nombrescomunes para algunos polihalogenados sencillos como son:CHCl3 cloroformoCCl4 tetracloruro de carbonoCloruro de benciloALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERESLos alcoholes tienen de formula general: R-OH, estructuralmente son semejantes alagua, en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo. Su grupofuncional es el grupo hidroxilo, OH.Los fenoles tienen el mismo grupo funcional, pero unido a un anillo aromático Ar -OH.Los éteres tienen de formula general R - O - R', donde R y R' pueden ser gruposidénticos o diferentes y pueden ser grupos alquilo o arilo.Nomenclatura de Alcoholes. Los alcoholes, al igual que los halogenuros de alquilo, seclasifican o dividen en primarios, secundarios y terciarios, según el número de gruposhidrocarbonados unidos al átomo de carbono al que va enlazado el grupo hidroxilo.En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgares para lostérminos más sencillos ( C1 - C4 ). Estos nombres se forman con la palabra alcohol.Ejemplos:ClClo-diclorobenceno (1,2-diclorobenceno)CH3 - CH = CH - CHCl - CH3 4-cloro-2-pentenoCH3 - CH2 - CH - CH = CH - CH Br2CH31,1-dibromo-4-metil-2-hexenoCH2ClBr Br1,2-dibromociclopropanoAlcohol metílicoCH3 - CH - OHCH3Alcohol isopropílicoCH3 - OH CH3 - C - OHCH3CH3Alcohol terbutílicoEl sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:1. Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminación o delhidrocarburo se cambia por -ol.2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional le corresponda el menornúmero posible. Si hay mas de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean losprefijos di, tri, etc.3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi,precedido de su número localizadorEjemplos:Nomenclatura de fenoles. Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes elsufijo -ol al nombre del hidrocarburo aromático. Los fenoles se nombran con mayorfrecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan conun número o mediante los prefijos orto, meta, para.Ejemplos:A veces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos.Ejemplos:2-hidroxinaftaleno 3-hidroxitolueno 1,3-dihidroxibencenoCH3 - CH2 - OHEtanol(Alcohol etílico)CH3- CH - CH3OH2-propanol(Alcohol isopropílico)CH2 = CH - CH2 -OH2- propen-1-ol(Alcohol alílico)CH2 - CH2OH OHEtilenglicol1,2-etanodiolCH3 - CHOH - CH2 - CHO3-hidroxibutanalBrOHOHNO2OHNO2NO2NO22,4,6-trinitrofenolAcido pícricop-bromofenol o-nitrofenolCH2 - CH - CH2OH OH OH1,2,3-propanotriolglicerinaOHCH3OH OHOHCH2 - OHAlcohol bencílicoEl grupo hidroxilo también se nombra como sustituyente cuando se encuentrapresente en la misma molécula un ácido carboxílico, un aldehido o alguna cetona, yaque tienen prioridad en la nomenclatura.Ejemplos:Nomenclatura de Eteres: Los éteres se denominan generalmente con el nombre decada uno de los grupos alquilo o arilo, en orden alfabético, seguidos de la palabra eter.Ejemplos:En el caso de éteres con estructuras más complejas, se nombra según la IUPACconsiderando que uno de los radicales (el mayor si se trata de un éter asimétrico) esun hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo pequeño con el oxigeno,al que se denomina grupo alcoxi.Ejemplos:AMINASLas aminas se pueden considerar como derivados del amoniaco por sustitución deuno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquilo o arilo, obteniéndose así lostres tipos de aminas, primarias, secundarias y terciarias:Cuando el sustituyente es un radical alquilo obtenemos las aminas alifáticas y cuandoel sustituyente es un radical arilo, tendremos las aminas aromáticas. Se nombranNH2 NH NRR RAmina primariaR RAmina secundariaRAmina terciariaácido m-hidroxibenzoicoCOOHOHOHCHOp-hidroxibenzaldehidoOHNO2p-nitrofenolp-hidroxinitrobencenoCH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3O - CH3O - CH3O - CHCH 3 3 - O2-metoxipentano 1,3,5-trimetoxibencenoCH2 - CH2OOxido de etilenoCH3 - CH - O - CH2 - CH - CH3CH3 CH31-isopropoxi-2-metilpropano(isobutil isopropil éter)CH3 - CH2 -O - CH3CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3etil metil éter Odietil éter difenil éter10utilizando como prefijo el nombre del radical al que está unido el átomo de nitrógeno ycomo sufijo la palabra -amina. En algunos casos conserva el nombre vulgar.Ejemplos:Para las aminas secundarias y terciarias, si los radicales alquilo o arilo son iguales senombran de la misma manera que las primarias anteponiendo el prefijo di-, tri-,dependiendo de que sean secundarias o terciarias. Si los radicales son distintos, senombran como derivados N-sustituidos ó N,N-disustituidos de la amina primaria(considerada como principal).Ejemplos:Cuando la función amina actúa como sustituyente en la cadena principal se utiliza elprefijoALDEHÍDOS Y CETONASSon compuestos cuyo grupo funcional se conoce como grupo carbonilo y está formadopor un carbono y un oxígeno unidos por enlace múltiple:Cuando el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena, tenemos losaldehídos y, en ese caso el carbono estará unido a un átomo de hidrógeno y a unagrupo alquilo o arilo. Y, cuando el grupo carbonilo se encuentra dentro de la cadenatendremos las cetonas y el carbono estará unido por ambos lados a grupos alquilo oarilo.Para nombrar los aldehídos se utiliza el nombre del hidrocarburo con igual número deátomos de carbono y el sufijo -al. Los aldehídos más sencillos se nombran también porel nombre vulgar del ácido carboxílico correspondiente, eliminando la palabra ácido ysustituyendo el sufijo -ico ó -oico por el sufijo -aldehído. Cuando en un compuesto hayotras funciones que tienen prioridad sobre la función aldehído, se utiliza el prefijoformil- para designar al grupo CHO, al que se le considera entonces como unsustituyente.C = OCH3 - NH2 CH3 - CH - NH2CH3NH2NH2ClMetilamina Isopropilamina FenilaminaAnilinap-cloroanilinaCH3 - NH - CH2 - CH3N - (CH3)2CH3 - N - CH2 - CH2 - CH3CH2 - CH3N-MetiletilaminaEtilmetilamina N,N-dimetilanilina N-etil-N-metilpropilaminaH N 2 COOHÁcido p-aminobenzoícoPara nombrar las cetonas se utiliza, en lugar del sufijo -al el sufijo -ona Las mássencillas también se conocen por el nombre vulgar que consiste en nombrar los dosradicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra cetona. Mientras que laposición del grupo aldehído no es necesario indicarla (por encontrarse siempre en unextremo), la del grupo cetona si puede ser necesario; en este caso se numera lacadena principal comenzando por el carbono más próximo al de la cetona, de maneraque al grupo carbonilo le corresponda el número más bajo posible. La cetona mássencilla, la propanona, conserva el nombre vulgar acetona.En aquellos casos en que la función cetona no es el grupo principal, para indicar elgrupo CO se emplea el prefijo oxo-.ACIDOS CARBOXÍLICOSEstán formados por carbono, hidrógeno y oxígeno y su fórmula general es:Es el grupo funcional de mayor importancia. Para nombrar estos compuestos seconsidera como cadena principal la mayor número de átomos de carbono quecontenga el grupo ácido y se numera empezando por el carbono del grupo carboxílico.Se utiliza como prefijo el nombre del hidrocarburo con igual número de átomos decarbono y como sufijo la terminación -ico ó -oico, todo ello precedido de la palabraCH3 - CO - CH3CH3 - CH2 - CO - CH3 CH3 - CH - CO - CH - CH3CH3 CH3CO - CH2 - CH3PropanonaAcetonaButanonaEtil-metil-cetona 2,4-dimetil-pentanonaEtil-fenil-cetonaCOOHRCH3 - COHEtanalAcetaldehídoCH3 - CH2 - COHPropanalPropionaldehídoOHCBenzaldehídoH - COHMetanalFormaldehídoHOOC CH2 CHCHOCH2 COOHácido 3-formilpentanodiocoCH3 - CO - CH2 - CH2 - COOHácido 4-oxopentanoicoCH3 - CO - CH2 - CO - CH2 - COOCH33,5-dioxohexanoato de metiloácido. Entre los ácidos carboxílicos existen muchos que se conocen por su nombrevulgar.En aquellos casos en que el nombre sistemático no sea cómodo (generalmentecuando hay radicales cíclicos o en el caso de existir varios grupos ácidos en lamolécula) se considera el grupo carboxílico como sustituyente y se nombra utilizandoel prefijo carboxi- o el sufijo -carboxílico.Los ácidos carboxílicos aromáticos se nombran igual que los alifáticos. En caso de quehaya sustituyentes en el anillo aromático, se numeran los átomos de carbono dando elnúmero 1 al del grupo carboxílico y al resto de tal forma que los sustituyentes tenganlos números más bajos posibles.Los radicales de los ácidos carboxílicos se obtienen al eliminar el grupo hidroxilo yreciben el nombre de radicales acilo. Se nombran sustituyendo el sufijo -ico por elsufilo -ilo y quitando la palabra ácido.DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXÍLICOS:ÉSTERES. Resultan de sustituir el átomo de hidrógeno del grupo ácido por un radicalalquilo o arilo. Se nombran sustituyendo el sufijo -ico por el sufijo -ato, seguido delnombre del radical que ha sustituido al hidrógeno, y eliminando la palabra ácido. Paralos ésteres están aceptados también el nombre vulgar.COOH CH3 - CH - CH2 - CH2 - COOHCOOHÁcido ciclopentanocarboxílico Ácido 1,3-butanodicarboxílico" 2-metil-pentanodioicoH - CO COMetanoilo BenzoiloH - COOHÁcido metanoico" fórmicoCH3 - COOHÁcido etanoico" acéticoCH3 - CHOH - COOHAcido 2-hidroxipropanoícoAcido lácticoCOOHÁcido benzoicoCOOHH C OH 3COOHBrAcido 3-hidroxi-5-metilbenzoico Ácido o-bromo benzoicoCuando el grupo éster actúa como sustituyente se le nombra como derivadocarboalcoxilado del hidrocarburo.AMIDAS. Resultan de la sustitución del grupo -OH por el grupo -NH2. Como ocurrecon las aminas podemos distinguir tres tipos de amidas, como consecuencia de lasustitución de los hidrógenos por grupos alquilo o arilo: primarias, secundarias yterciarias. Las amidas primarias se nombran cambiando la terminación -ico por el sufijo-amida y eliminando la palabra ácido. También están aceptados por la IUPAC losnombres vulgares de estos compuestos.Las amidas secundarias y terciarias se nombran como derivados N- ó N,N- sustituidosde las amidas primarias.HALUROS DE ÁCIDO. Son derivados de los ácidos carboxílicos en los que se hasustituido el grupo -OH del ácido por un átomo de halógeno. Para nombrarlos sesustituye el sufijo -ico por la terminación -ilo y la palabra ácido por el nombre delhaluro correspondiente.Ejemplos:CH3 - COO - CH3COO - CH2 - CH3Etanoato de metiloAcetato de metiloBenzoato de etiloCOOHCOOCH3OO - C - CH3OÁcido o-carbometoxibenzoico 2-acetoxi-ciclohexanonaH - CNH2OH3C - CONH2CONH2MetanamidaformamidaEtanamidaAcetamidaBenzamidaH3C - CONH - CH3CH3 - CH2 - CONCH3N-metilacetamida N-fenil-N-metil-propanamidaCH3 - COClCOClCloruro de acetilo Cloruro de benzoiloANHIDRIDOS DE ACIDO. Son también derivados de los ácidos carboxílicos. Paranombrarlos, si son simétricos, se sustituye la palabra ácido por la palabra anhídrido yel resto se deja igual.Si se trata de un anhídrido mixto se nombran los dos ácidos de los que derivaanteponiendo la palabra anhídrido.NITRILOS. Son compuestos formados por carbono, hidrógeno y nitrógeno de fórmulageneral:Para nombrarlos se sustituye el sufijo -ico del ácido correspondiente por la terminación-nitrilo.ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCION DE GRUPO PRINCIPAL1. Acidos carboxílicos2. Derivados de los ácidos en el siguiente orden: anhídridos, ésteres, halogenuros deácido, amidas.3. Nitrilos4. Aldehídos5. Cetonas6. Alcoholes, fenoles, en este orden7. Aminas8. Éteres9. Alquenos10. Alquinos11. AlcanosR - C NCH3 - COOCH3 - COAnhídrido AcéticoCH3 - COOCH3 - CH - COH OAnhidrido de los ácidosacético y 2-hidroxi propanoicoH - C N CH3 - CH2 - C NMetanonitrilo(Ac. cianhídrico)